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El artista canadiense celebró sus cuarenta años el 24 de octubre y conmemoró la fecha mediante una emotiva foto en Instagram, donde aparece sentado sobre el capó de un coche sosteniendo su ejemplar del libro «Mi profesor me frió el cerebro». En el pie de foto escribió: «Te acepto tal como eres», dirigiéndose al niño que alguna vez fue.
Al día siguiente, el cantante subió al escenario junto a los Backstreet Boys y juntos interpretaron el legendario tema pop «I Want It That Way». El concierto se realizó el viernes 23 de octubre; la canción, que llegó a la posición número 6 en la lista Billboard Hot 100 en 1999, volvió a resonar con fuerza en emisoras Top 40 y en el programa de MTV de esa época.
Durante la actuación, Howie Dorough introdujo un fragmento de «Hold On, We’re Going Home» de Drake en el puente musical, y el rapero, que contaba con 13 años cuando ese tema salió, cantó sin dudar el outro vocal. También se encontraban en el escenario Nick Carter, Brian Littrell, AJ McClean y Kevin Richardson, completando la reunión de la icónica boy band.
El evento sorpresa tuvo lugar en el exclusivo club privado Casa Cipriani, en Nueva York. Al concluir la canción, Drake dirigió a los presentes las siguientes palabras: «Esta noche no se trata de una gira, del lanzamiento de un álbum ni de un montón de videos que grabamos. Se trata de estar vivo, de mantenerse vivo».
En entrevistas previas, el artista había manifestado que «I Want It That Way» le hizo sentir reconocido por primera vez y le abrió la puerta a la popularidad. Además, calificó ese tema como «una de las mejores canciones de todos los tiempos», según informó Billboard.
